Bezmála šest století trvala slavná éra tohoto nejstaršího a velice známého a oblíbeného pražského pivovaru. Začala roku 1352, kdy malostranský klášter augustiniánských poustevníků (dnes obutých augustiniánů) u svatého Tomáše získal od Karla IV. privilegium vařit a prodávat pivo pro celou levobřežní část tehdejší Prahy. Bylo to přesně 67 let poté, co zde augustiniánské poustevníky usadil král Václav II. Jejich klášter byl také obdařen samostatným postranním právem či jurisdikcí, která nepodléhala malostranské radnici. Augustiniáni ovšem měli na co navázat, neboť vaření piva má v Praze prastarou tradici. Pivovary připomíná už jedna listina z osmdesátých let 11. století. Chmel se dlouhou dobu dokonce pěstoval i na pražských vltavských ostrovech. České pivo se už ve 14. století považovalo za nejlepší v Evropě. Aby nepoškodil domácí produkci a nezvýhodnil zahraniční konkurenci, vydal císař Karel IV. přísný zákaz vyvážení sazeniček domácího chmele za hranice českého království. Nějakou dobu to ovšem augustiniánům trvalo, než jejich klášter začal svou pivovarnickou výsadu uplatňovat. Ze všeho nejdříve museli postavit pivovar. Byla to obyčejná dřevěná budova, kterou umístili kamsi do severozápadní části svého areálu, snad do blízkosti dnešního domu číslo popisné 20 na Valdštejnském náměstí. Když si klášter pivovar postavil, mohl pak roku 1358 naplno rozjet svou úspěšnou pivní produkci. Pivovar měl docela jednoduché zařízení. Pro vaření piva byl nezbytný měděný kotel a pod ním kotliště, v němž se topilo dřívím. V blízkosti kotle stály tři kádě - vystírací se železnými obručemi, scezovací, v níž se mladinka čistila od mláta a ochlazovací k ochlazování piva před zakvašením. Tyto takzvané štoky byly široké a nízké. Odtud se pivo spouštělo po žlábcích do spilky a po vykvašení se nalévalo do sudů a stáčelo. K základnímu pivovarnickému nářadí patřily různé hřeble a naběračky. Výrobu pivního moku vedl a za ni také pochopitelně odpovídal sládek. Jeho nejbližším spolupracovníkem byl mládek. Jim oběma pak sekundovala pivovarnická chasa. Mnoho let si Tomášský pivovar uchovával a opatroval své výsadní právo vařit a prodávat pivo pro celý vltavský levý břeh Prahy. Štěstí mu přálo, neboť v dřevěném pivovaře a v primitivních podmínkách vařil opravdu dobré černé pivo, které ho proslavilo široko daleko.
Nejen na klášter a jeho kostel svatého Tomáše, ale také na jeho pivovar přišly doby krušné a zlé. Nejdříve to bylo v květnu 1420, kdy se rozvášněný husitský dav vrhl na malostranské sakrální památky a arcibiskupský dvůr a začal je zběsile ničit. Hrůzné zkáze neušel ani augustiniánský klášter, přičemž řeholníci, kteří nestačili uprchnout, byli krutě povražděni. Vážnou úlohu také utrpěl Tomášský pivovar. Po návratu řeholníků v druhé polovině třicátých let 15. století začal i on, sice pomalu, leč přece svůj provoz obnovovat. Sotva se augustiniánští pivovarníci jakžtakž vzpamatovali, dostali další hroznou ránu. Tu jim začátkem června 1541 zasadil katastrofální požár Malé Strany, Hradčan a Pražského hradu, jemuž padla za oběť velká část Malé Strany. Neví se přesně, kdy byl pivovar opět uveden do provozu, ale v roce 1601 už klášterní příjmy vykazovaly zisk i za pivo. Patrně v poslední čtvrtině 16. století, kdy český král a římský císař Rudolf II. znovu své královské a císařské sídlo přenesl z Vídně do Prahy, se Tomášský pivovar stal výsadním dodavatelem piva pro Pražský hrad. Aspoň to připomíná lidové rčení, že „čeští králové, pokud na hradě byli, jen svatotomášské pivo pili“. Sotva se pak můžeme divit, že císař Rudolf II. navzdory protestům malostranské radnice augustiniánskému klášteru varné právo potvrdil.
Zdá se to neuvěřitelné, že augustiniáni vařili své pivo po více než čtyři století v dřevěné budově, kterou po celou tu dobu udržovali, opravovali a snad i rozšiřovali. Kamenný pivovar si postavili teprve roku 1763, a to ve východním křídle svého kláštera. Mezitím podle rozhodnutí zemského gubernia ze dne 14. července 1766 uzavřel klášter s novoměstskými a staroměstskými sládky dohodu, která jim umožňovala prodávat jejich pivo v jurisdikci tomášského kláštera. Na dohodu nepřistoupili jeho hlavní konkurenti - malostranští sládkové, neboť se jí cítili zaskočeni. Nebylo jim to však nic platné. Postranní právo tomášského kláštera bylo definitivně zrušeno císařským patentem ze dne 7. září 1848. Novou éru v dějinách Tomášského pivovaru zahájila jeho generální rekonstrukce v letech 1801-1802. Tehdy museli augustiniáni odevzdat pivovar světským odborníkům, tedy sládkům a mládkům, i když nadále zůstali jeho vlastníky. Další přestavba spojená se zavedením moderní technologie výroby piva se dostavila roku 1930. Právě tenkrát byly v místech původní sladovny zřízeny restaurační místnosti se staročeským nábytkem. Pivovar byl znárodněn Vyhláškou ministryně výživy ze dne 3. 7. 1948 o znárodnění některých průmyslových a jiných výrobních podniků a závodů v oboru potravinářském. Podle § 1, odst. 3 zákona ze dne 28.4.1948, č. 115 Sb., o znárodnění dalších průmyslových a jiných výrobních podniků a závodů v oboru potravinářském. Tomášský pivovar vařil své proslulé černé pivo až do roku 1951. Jeho posledním sládkem tu byl František Skolka. Pak už po něm zůstala jen neméně proslulá Tomášská pivnice. Komunistický režim ji začlenil pod podnik Restaurace a jídelny. Ten se k ní však choval velice šetrně. Z tradice i pak se zde točilo černé pivo, leč to se dováželo z Nuselského pivovaru. Také rekonstrukce pohostinského objektu v letech 1965-1970 respektovala jeho památnou minulost. Restaurace znovu otevřena v roce 1970, avšak výroba piva nebyla obnovena a dováželo se 13 % tmavé pivo z Bráníku. Poslední kapitola v dějinách pivnice začala v devadesátých letech 20. století. Tehdy se změnila v luxusní podnik lákající především zahraniční turisty.